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La prima fidanzata di Mr Clooney di cui si abbia conoscenza nel mondo dello spettacolo è Dedee Pfeiffer, sorellina della ben più famosa sorella Michelle, che George avrebbe frequentato brevemente alla fine degli anni '80. Nel 1988, però, intervenne nella relazione Kelly Preston -poi moglie di John Travolta- con la quale Clooney convisse per qualche anno. Il noto maialino domestico Max fu un regalo di Kelly al fidanzato.
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Dall'89 al '93 venne il regno di Taisla Balsman, la prima donna a soggiogare George e portarlo all'altare. Alla fine del matrimonio, Clooney si rifugiò brevemente tra le braccia di Kimberly Russell.
Dal '96 al '99 George ebbe una relazione con Celine Balitran, una cameriera conosciuta in un ristorante, unica donna al di fuori del mondo dello spettacolo che abbia frequentato negli anni '90.
A partire dal 2000, invece, fu la volta di Lucy Liu, ma la liaison non fu mai ufficializzata e in molti ancora sostengono fosse solamente un gossip.
L'anno successivo, i gossip si concentrarono su una fantomatica relazione con la collega Renee Zellweger, ma anche in questo caso mancano le dichiarazioni ufficiali.
Sul set di "Confessioni di una mente pericolosa" George conobbe Krista Allen, con la quale cominciò una turbolenta relazione che durò -fra alti e bassi- fino al 2006.
Negli stessi anni, nei momenti di separazione da Krista, George si faceva vedere in giro in compagnia della modella e presentatrice Lisa Snowden, fino a quando nel 2006 giunse la chiusura ufficiale della relazione.
Per qualche mese, poi, George frequento Sarah Larson, esperta di cocktail poi entrata nel mondo dello spettacolo. Ma nel 2008 era già tutto finito.
Tutta Italia ricorda il momento in cui George si "innamorò" della nostra Elisabetta Canalis. La relazione durò circa due anni.
