Un medley di canzoni vincitrici, diretto dal maestro Pippo Caruso, ha dato il la alla prima serata del Festival di Sanremo edizione 2008, nella quale si sono esibiti dieci campioni e sette giovani. È stato Paolo Meneguzzi il primo cantante in gara della 58esima edizione del Festival. Il giovane cantante ha presentato il brano “Grande”, seguito subito dopo dall’esibizione di un’emozionatissima L’Aura. Dopo qualche anno di assenza dalle scene musicali, Toto Cutugno è tornato alla ribalta, grazie a “Un Falco chiuso in Gabbia”, brano che rientra nella linea delle sue precedenti apparizioni sull’Ariston. Con un ambiente musicale che sembra scaturire dal film Mezzogiorno di Fuoco, il rapper torinese Farnkie Hi Nrg ha poi presentato “Rivoluzione”, un eccellente brano dagli scottanti temi d’attualità, tratti dalla recente cronaca italiana.
Reduce dal successo riscontrato l’anno scorso nella categoria giovani Fabrizio Moro ha, invece, deciso di cambiare direzione presentando in questa 58esima edizione una canzone d’amore, intitolata “Mi hai cambiato la vita”. Giunta ormai al suo quinto Sanremo Anna Tatangelo, considerata una delle favorite della kermesse, ha poi emozionato il pubblico dell’Ariston con “Il Mio Amico” un brano sulla tolleranza, dedicato al tema dell’omosessualità. Il settimo campione in gara è stato Michele Zarrillo seguito da Eugenio Bennato con “Grande Sud”, una canzone dedicata agli emigranti di tutto il mondo. Raffinato ritorno per Max Gazzè con il brano il “Solito Sesso”, mentre Tricarico è l’ultimo big a esibirsi per questa prima serata con l’emozionante “Vita Tranquilla”.